4-hydroxybenzoëzuur

4-hydroxybenzoëzuur is monohydroxybenzoic zuur, een fenol derivaat van benzoëzuur. Het is een witte kristallijne vaste stof die slecht oplosbaar in water en chloroform maar oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen zoals alcoholen en aceton. 4-hydroxybenzoëzuur is vooral bekend als basis voor de bereiding van de esters, bekend als parabenen, welke worden gebruikt als conserveermiddel in cosmetica en sommige oftalmische oplossingen. Het isomeer met 2-hydroxybenzoëzuur, salicylzuur bekend als een voorloper van aspirine.

Natuurlijke gebeurtenissen

Het wordt gevonden in planten van het geslacht Vitex zoals V. agnus-castus of V. negundo, en in Hypericum perforatum. Het wordt ook gevonden in Spongiochloris spongiosa, een zoetwater groene alg.

De verbinding wordt ook gevonden in Ganoderma lucidum, een medicinale paddestoel met de langste staat van dienst te gebruiken.

Cryptanaerobacter phenolicus is een bacterie species die benzoate produceert uit fenol via 4-hydroxybenzoaat.

Voorkomen in voedsel

4-Hydroxybenzoëzuur kan natuurlijk worden gevonden in Cocos nucifera. Het is een van de belangrijkste catechinen metabolieten bij de mens na consumptie van groene thee infusies. Het wordt ook gevonden in wijn, vanille, in Macrotyloma uniflorum en Phyllanthus acidus.

Açaí olie, verkregen uit de vrucht van de açaí, is rijk aan p-hydroxybenzoëzuur. Het wordt ook gevonden in troebel olijfolie.

Het wordt ook gevonden in de eetbare paddestoel Russula virescens.

Verwante verbindingen

p-hydroxybenzoëzuur glucoside kan worden gevonden in mycorrhiza en niet-mycorrhiza wortels van Noorwegen sparren.

Violdelphin een anthocyanine, een type plant pigmenten, in blauwe bloemen en waarin twee p-hydroxybenzoëzuur resten één rutinoside en twee glucosiden verbonden met een delfinidine.

Agnuside is de ester van aucubin en p-hydroxybenzoëzuur.

Metabolisme

Biosynthese

Chorismaat lyase is een enzym dat chorismaatsynthase omzet in 4-hydroxybenzoaat en pyruvaat. Dit enzym katalyseert de eerste stap in ubiquinone biosynthese in Escherichia coli en andere Gram-negatieve bacteriën.

Benzoate 4-monooxygenase is een enzym dat gebruik maakt benzoaat, NADPH, H en O2 tot 4-hydroxybenzoaat, NADP en H2O produceren. Dit enzym kan worden gevonden in Aspergillus niger.

Als tussenstap

Het enzym 4-methoxybenzoaat monooxygenase transformeert 4-methoxybenzoaat, een elektronenacceptor AH2 en O2 in 4-hydroxybenzoaat, formaldehyde, het reductieproduct A en H2O. Dit enzym deelneemt aan 2,4-dichloorbenzoaat in Pseudomonas putida afbraak.

Het enzym 4-hydroxybenzaldehyde dehydrogenase gebruikt 4-hydroxybenzaldehyde, NAD en H2O tot 4-hydroxybenzoaat, NADH produceren en H. Dit enzym neemt in tolueen en xyleen afbraak in bacteriën zoals Pseudomonas mendocina. Het wordt ook in wortels.

Het enzym dat 2,4'-dihydroxyacetofenon dioxygenase transformaties 2,4'-dihydroxyacetofenon en O2 in 4-hydroxybenzoaat en formiaat. Dit enzym deelneemt aan bisfenol A afbraak. Het kan worden gevonden in Alcaligenes sp.

Het enzym 4-chloorbenzoaat dehalogenase gebruikt 4-chloor- en H2O tot 4-hydroxybenzoaat en chloride produceren. Het kan worden gevonden in pseudomonas sp.

Het enzym 4-hydroxybenzoyl-CoA thioesterase maakt gebruik van 4-hydroxybenzoyl-CoA en H2O tot 4-hydroxybenzoaat en CoA produceren. Dit enzym deelneemt aan 2,4-dichloorbenzoaat degradatie. Het kan worden gevonden in Pseudomonas sp.

Het enzym 4-hydroxybenzoaat nonaprenyltransferase gebruikt nonaisoprenol difosfaat en 4-hydroxybenzoaat op difosfaat en nonaprenyl-4-hydroxybenzoaat produceren. Dit enzym deelneemt aan ubiquinon biosynthese.

Het enzym 4-hydroxybenzoaat geranyltransferase gebruikt geranyl difosfaat en 4-hydroxybenzoaat tot 3-geranyl-4-hydroxybenzoaat en difosfaat produceren. Biosynthetisch wordt alkannin geproduceerd in planten uit de tussenproducten 4-hydroxybenzoëzuur en geranyl pyrofosfaat. Dit enzym is betrokken bij shikonin biosynthese. Het kan worden gevonden in Lithospermum erythrorhizon.

Het enzym 3-hydroxybenzoaat CoA ligase gebruikt ATP, 3-hydroxybenzoaat en CoA AMP, difosfaat en 3-hydroxybenzoyl-CoA te produceren. Het enzym werkt even goed met 4-hydroxybenzoaat. Het kan worden gevonden in Thauera aromatica.

Biologische afbraak

Het enzym 4-hydroxybenzoaat 1-hydroxylase transformeert 4-hydroxybenzoaat, NADH, H 2 en O2 in hydrochinon, NAD, H2O en CO2. Dit enzym deelneemt aan 2,4-dichloorbenzoaat degradatie. Het kan worden gevonden in Candida parapsilosis.

Het enzym 4-hydroxybenzoaat 3-monooxygenase transformeert 4-hydroxybenzoaat, NADPH, H en O2 in protocatechuaat, NADP en H2O. Dit enzym deelneemt aan benzoaat afbraak via hydroxylering en 2,4-dichloorbenzoaat degradatie. Het kan worden gevonden in Pseudomonas putida en Pseudomonas fluorescens.

Het enzym 4-hydroxybenzoaat 3-monooxygenase (NADH) maakt gebruik van 4-hydroxybenzoaat, NADH, NADPH, H en O2 met 3,4-dihydroxybenzoaat, NAD, NADP en H2O produceren. Dit enzym deelneemt aan benzoaat afbraak via hydroxylering en 2,4-dichloorbenzoaat degradatie. Het kan worden gevonden in Corynebacterium cyclohexanicum en Pseudomonas sp.

Het enzym 4-hydroxybenzoaat decarboxylase gebruikt 4-hydroxybenzoaat fenol en CO2 te produceren. Dit enzym neemt deel aan benzoate degradatie via coa ligatie. Het kan worden gevonden in Klebsiella aerogenes.

Het enzym 4-hydroxybenzoaat CoA ligase transformeert ATP, 4-hydroxybenzoaat en CoA AMP, difosfaat en 4-hydroxybenzoyl-CoA te produceren. Dit enzym neemt deel aan benzoate degradatie via coa ligatie. Het kan worden gevonden in Rhodopseudomonas palustris.

Lecythophora hoffmannii is een plant pathogeen die vaak bewoont vruchtbare grond. Het is bekend om aromatische verbindingen met laag molecuulgewicht, zoals p-hydroxybenzoëzuur metaboliseren.

Glycosylering

Het enzym 4-hydroxybenzoaat 4-o-beta-D-glucosyltransferase zet UDP-glucose 4-hydroxybenzoaat in UDP en 4-benzoaat. Het kan worden gevonden in het stuifmeel van Pinus densiflora.

Chemie

De Hammett vergelijking beschrijft een lineaire vrije energie relatie met betrekking reactiesnelheden en evenwichtsconstanten voor vele reacties die benzoëzuurderivaten met meta- en para-substituenten.

Chemische productie

4-hydroxybenzoëzuur wordt commercieel geproduceerd uit kalium fenoxide en kooldioxide in de Kolbe-Schmitt-reactie. Het kan ook in het laboratorium worden geproduceerd door verhitting kalium salicylaat met kaliumcarbonaat tot 240 ° C, gevolgd door behandeling met zuur.

Chemische reacties

4-hydroxybenzoëzuur heeft ongeveer 1 10 de zuurgraad van benzoëzuur, met een zure dissociatieconstante Ka = 3,3 x 10 M bij 19 ° C. Zijn zure dissociatie deze vergelijking volgt:

Gebruik van chemicaliën

Vectran is een vervaardigd vezels, gesponnen uit een vloeibaar kristal polymeer. Chemisch is het een aromatische polyester bereid door polycondensatie van 4-hydroxybenzoëzuur en 6-hydroxynaftaleen-2-carbonzuur.

4,4'-dihydroxybenzofenon wordt algemeen bereid door de herschikking van p-hydroxyphenylbenzoate. Als alternatief kunnen p-hydroxybenzoëzuur worden omgezet in p-acetoxybenzoylchloride. Dit zuurchloride reageert met fenol waarbij na deacetylering, 4,4'-dihydroxybenzofenon.

Veiligheid

4-hydroxybenzoëzuur is een populaire antioxidant deels vanwege de lage giftigheid. De LD50 2200 mg / kg bij muizen.

(0)
(0)
Commentaren - 0
Geen commentaar

Voeg een reactie

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha