Dimethyldioxiraan

Dimethyldioxiraan, ook wel Murray's reagens, een dioxiraan afgeleid van aceton. Het is de meest gebruikte dioxiraan in organische synthese en kunnen worden beschouwd als een monomeer aceton peroxide.

Synthese

DMDO is niet commercieel beschikbaar vanwege de instabiliteit. DMDO kan worden bereid door de reactie van aceton met oxon, waarbij de kaliumperoxymonosulfaat het werkzame bestanddeel:

De bereiding van DMDO tamelijk inefficiënt en typisch levert slechts een relatief verdunde oplossing in aceton. Dit is echter niet van belang, aangezien DMDO wordt uit zeer goedkope uitgangsmaterialen: aceton, natriumbicarbonaat en kaliumperoxymonosulfaat. De oplossing kan worden bewaard bij lage temperaturen en onderzocht onmiddellijk vóór gebruik om de actuele concentratie te bepalen.

Toepassingen

De meest voorkomende gebruik voor DMDO is de oxidatie van alkenen tot epoxiden. Een bijzonder voordeel van het gebruik DMDO is dat het enige bijproduct van de oxidatie aceton, een tamelijk onschuldig en vluchtige verbinding. DMDO oxidaties zijn bijzonder mild, soms waardoor oxidaties die anders misschien niet mogelijk zijn. In feite wordt DMDO als het reagens van keuze voor epoxidatie, en in bijna alle omstandigheden zo goed als of beter dan peroxyzuren zoals meta-chloorperoxybenzoëzuur.

Ondanks zijn hoge reactiviteit, DMDO toont goede selectiviteit voor alkenen. Typisch worden elektrondeficiënte olefinen langzamer dan elektronenrijke die geoxideerd. DMDO zal oxideren enkele andere functionele groepen. Zo zal DMDO oxideren primaire aminen stikstofverbindingen en sulfiden tot sulfoxiden. In sommige gevallen zal DMDO zelfs oxideren geactiveerde CH obligaties:

DMDO kan ook worden gebruikt voor nitroverbindingen zetten naar carbonylverbindingen.

(0)
(0)
Commentaren - 0
Geen commentaar

Voeg een reactie

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha