Propaanzuur

Propaanzuur is een natuurlijk voorkomend carbonzuur met chemische formule CH3CH2COOH. Het is een heldere vloeistof met een scherpe geur. Het anion CH3CH2COO alsook de zouten en esters van propaanzuur bekend als propanoates.

Geschiedenis

Propionzuur werd voor het eerst beschreven in 1844 door Johann Gottlieb, die behoren tot de afbraakproducten van suiker gevonden. In de komende jaren, andere scheikundigen geproduceerd propionzuur in diverse andere manieren, geen van hen beseffen dat ze dezelfde stof produceren. In 1847, het Franse chemicus Jean-Baptiste Dumas vastgesteld alle zuren dezelfde verbinding, die hij propionzuur, van de Griekse woorden protos, betekent eerste en pion betekent vet, omdat het de kleinste HnCOOH zuur dat vertoont de eigenschappen van de andere vetzuren, zoals het produceren van een olielaag als zout uit water en een zeepachtige kaliumzout.

Properties

Propaanzuur heeft fysische eigenschappen tussen die van de kleinere carbonzuren, mierenzuur en azijnzuur, en de grotere vetzuren. Het mengbaar is met water, maar kan uit water worden verwijderd door toevoeging van zout. Zoals met azijnzuuranhydride en mierezuur, bestaat uit waterstof gebonden paren moleculen omdat zowel de vloeistof en de damp.

Propaanzuur toont de algemene eigenschappen van carbonzuren: Het kan amide, ester, anhydride en chloride-derivaten. Het kan alpha-halogenering ondergaan met broom in aanwezigheid van PBr3 als katalysator CH3CHBrCOOH vormen.

Productie

In de industrie wordt propaanzuur voornamelijk geproduceerd in de hydrocarboxylering etheen gebruik nikkelcarbonyl als katalysator:

Het wordt ook geproduceerd door aerobe oxidatie van propionaldehyde. In aanwezigheid van kobalt of mangaan ionen, deze reactie snel verloopt bij temperaturen mild 40-50 ° C:

Grote hoeveelheden propaanzuur werden eens als bijproduct azijnzuur productie. Op dit moment, 's werelds grootste producent van propionzuur is BASF, met ongeveer 150 kt / een productiecapaciteit.

Propaanzuur biologische processen als co-enzym A ester, propionyl-CoA, de metabolische afbraak van vetzuren met oneven aantallen koolstofatomen, en ook van de afbraak van bepaalde aminozuren. Bacteriën van het genus Propionibacterium produceren propionzuur als het eindproduct van hun anaëroob metabolisme. Deze klasse van bacteriën wordt vaak gevonden in de magen van herkauwers en de zweetklieren van mensen en hun activiteiten is gedeeltelijk verantwoordelijk voor de geur van zowel de Zwitserse kaas en zweet.

Ook wordt biosynthesized in de dikke darm van mensen door bacteriële fermentatie van voedingsvezels.

Industriële toepassingen

Propaanzuur remt de groei van schimmels en sommige bacteriën op niveaus tussen 0,1 en 1 gewichts%. Daardoor wordt de meeste propaan- zuur geconsumeerd als conserveermiddel voor zowel diervoeding en voedsel voor menselijke consumptie. Voor diervoeder, wordt ofwel direct gebruikt of het ammoniumzout daarvan. Het antibioticum Monensin wordt toegevoegd aan veevoer te propionibacteriën dan azijnzuur producenten in de pens te bevorderen; Dit levert minder kooldioxide en voederconversie is beter. Deze applicatie is goed voor ongeveer de helft van de wereldproductie van propionzuur. Een andere belangrijke toepassing is als conserveermiddel in gebakken goederen, waarbij de natrium- en calciumzouten kunnen gebruiken. Als additief voor levensmiddelen, het is goedgekeurd voor gebruik in de EU, de VS en Australië en Nieuw-Zeeland. Het wordt vermeld door zijn INS nummer of E-nummer E280.

Propaanzuur is ook bruikbaar als tussenproduct bij de productie van andere chemicaliën, vooral polymeren. Cellulose-acetaat-propionaat is een bruikbare thermoplastische. Vinylpropionaat wordt ook gebruikt. In meer gespecialiseerde toepassingen, wordt het ook gebruikt voor pesticiden en farmaceutische maken. De esters van propaanzuur hebben fruitachtige geuren en worden soms gebruikt als oplosmiddelen of kunstmatige smaakstoffen.

Biologische toepassingen

Het metabolisme van propaanzuur begint met een omzetting naar co-enzym A, gebruikelijke eerste stap in het metabolisme van carbonzuren propionyl. Sinds propionzuur heeft drie koolstofatomen, kan propionyl-CoA niet direct invoeren ofwel beta oxidatie of citroenzuur cycli. In de meeste vertebraten wordt propionyl-CoA gecarboxyleerde D-methylmalonyl-CoA, die wordt geïsomeriseerd tot L-methylmalonyl-CoA. Vitamine B12-afhankelijke enzym katalyseert omlegging van L-methylmalonyl-CoA naar succinyl-CoA, dat een tussenproduct van de citroenzuurcyclus en gemakkelijk te worden opgenomen.

In propionzuur acidemie, een zeldzame erfelijke genetische aandoening, propionaat fungeert als een metabole toxine in levercellen door de accumulatie in mitochondria als propionyl-CoA en zijn afgeleide, methylcitrate, twee tricarbonzuur cyclus remmers. Propanoaat wordt oxidatief gemetaboliseerd door glia, die astrocytic kwetsbaarheid suggereert in propionzuur acidemie toen intramitochondriële propionyl-CoA kunnen ophopen. Propionzuur acidemie kan zowel neuronale en gliacellen genexpressie te veranderen door het beïnvloeden van histonacetylering. Bij propaanzuur direct toegediend in de hersenen knaagdieren, produceert reversibel gedrag en hersenen veranderingen die kunnen worden gebruikt als middel met model autisme bij ratten.

Ook, wordt een drie-koolstof molecuul, voedt hepatische gluconeogenese.

Menselijk optreden

De menselijke huid is samen met verschillende soorten bacteriën bekend als Propionibacteria, die zijn genoemd naar hun vermogen om propionzuur te produceren. De meest opvallende men de Propionibacterium acnes, die vooral leeft in de talgklieren van de huid en is een van de hoofdoorzaken van acne.

(0)
(0)
Commentaren - 0
Geen commentaar

Voeg een reactie

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha