Zuur-base-extractie

Zuur-base-extractie is een procedure gebruikt sequentiële vloeistof-vloeistof extracties zuren en basen uit mengsels op basis van hun chemische eigenschappen te zuiveren.

Zuur-base-extractie wordt routinematig uitgevoerd tijdens de opwerking na chemische syntheses en voor het isoleren van verbindingen en natuurlijke producten zoals alkaloïden uit ruwe extracten. Het product is hoofdzakelijk vrij van neutrale en zure of basische onzuiverheden. Het is niet mogelijk om chemisch soortgelijke zuren of basen met deze eenvoudige methode te scheiden.

Theorie

De fundamentele theorie achter deze techniek is dat zouten, die ionisch zijn, de neiging om wateroplosbare terwijl neutrale moleculen neigen te zijn.

De toevoeging van een zuur aan een mengsel van een organische base en zuur resulteert in het zuur resterende ongeladen, terwijl de basis worden geprotoneerd om een ​​zout te vormen. Wanneer het organische zuur, zoals een carbonzuur, voldoende sterk is, kan de zelf-ionisatie worden onderdrukt door het toegevoegde zuur.

Omgekeerd zal de toevoeging van een base aan een mengsel van een organisch zuur en base resulteren in de bodem resterende ongeladen, terwijl het zuur gedeprotoneerd in het overeenkomstige zout te geven. Wederom wordt de zelf-ionisatie van een sterke base onderdrukt door de toegevoegde base.

Het zuur-base-extractie procedure kan ook worden gebruikt voor zeer zwakke zuren scheiden van sterkere zuren en zwakke basen uit sterkere basen, mits het verschil in hun pKa constanten groot genoeg. Bijvoorbeeld:

  • Zeer zwakke zuren met fenolische OH-groepen, zoals fenol, 2-naftol, of 4-hydroxyindool van sterkere zuren zoals benzoëzuur of sorbinezuur
  • Zeer zwakke basen zoals cafeïne of 4-nitroaniline van sterkere bases zoals mescaline of dimethyltryptamine

Meestal wordt de pH op een waarde ongeveer tussen de pKa constanten van de verbindingen te scheiden. Zwakke zuren zoals citroenzuur, fosforzuur, of verdunde zwavelzuur gebruikt voor matig zure pH-waarden, en zoutzuur of meer geconcentreerd zwavelzuur wordt gebruikt voor sterk zure pH-waarden. Evenzo zwakke basen zoals ammoniak of natriumbicarbonaat worden gebruikt voor matig basische pH-waarden, met sterkere basen, zoals kaliumcarbonaat of natriumhydroxide wordt gebruikt voor sterk alkalische condities.

Techniek

Gewoonlijk wordt het mengsel opgelost in een geschikt oplosmiddel zoals dichloormethaan of diethylether en uitgegoten in een scheidtrechter. Een waterige oplossing van het zuur of base wordt toegevoegd en de pH van de waterfase wordt ingesteld op de verbinding van belang in zijn gewenste vorm te brengen. Na schudden en waardoor fasescheiding wordt de fase die de verbinding van interesse verzameld. De procedure wordt dan herhaald met deze fase aan de andere pH-bereik. De volgorde van de stap is niet belangrijk en kan het proces worden herhaald om de scheiding te verhogen. Echter, is het vaak handig om de verbinding opgelost in de organische fase na de laatste stap zijn, zodat het verdampen van het oplosmiddel geeft het product.

Beperkingen

De procedure werkt alleen voor zuren en basen met een groot verschil in oplosbaarheid tussen de geladen en ongeladen hun vorm. De procedure werkt niet voor:

  • Zwitterionen met zure en basische functionele groepen in hetzelfde molecuul, bijvoorbeeld glycine die meestal water oplosbare hoogstens pH.
  • Zeer lipofiele amines die niet gemakkelijk oplossen in de waterige fase in de geladen vorm, bijvoorbeeld trifenylamine en trihexylamine.
  • Zeer lipofiele zuren die niet gemakkelijk oplossen in de waterige fase in de geladen vorm, bijvoorbeeld vetzuren.
  • Lagere aminen zoals ammoniak, methylamine, of triethanolamine die mengbaar zijn of aanzienlijk oplosbaar is in water bij de meeste pH zijn.
  • Hydrofiele zuren zoals azijnzuur, citroenzuur, en de meeste anorganische zuren, zoals zwavelzuur of fosforzuur.

Alternatieven

Alternatieven voor zuur-base-extractie zoals:

  • filtreren van het mengsel door een prop silicagel of alumina geladen zouten neiging te blijven sterk geadsorbeerd op het silicagel of alumina
  • ionenuitwisselingschromatografie kunnen zuren, basen, of mengsels van sterke en zwakke zuren en basen te onderscheiden op variërende affiniteiten aan de kolom medium bij verschillende pH.
(2)
(0)
Commentaren - 0
Geen commentaar

Voeg een reactie

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha